Gertrude Stein nació el 3 de febrero de 1874 en Allegheny City (actualmente Pittsbourgh), Estados Unidos. Sus padres eran judíos y en su casa se hablaba inglés y alemán. Pasó un tiempo en Viena y París, y después vivió en Oakland, California. Tras morir sus padres, se fue a vivir a Baltimore. Allí conoció las tertulias de los sábados de las hermanas Cone, donde se hablaba de arte y otros temas. Estudió Psicología en Harvard (Radcliffe College) y después Medicina, animada por el psicólogo William James. No terminó la carrera, debido en parte a no encajar en el rol femenino convencional. Se instaló en París con su hermano Leo, un reputado crítico de arte. Junto a su hermano empezó a coleccionar cuadros de artistas experimentales, como Picasso, que le pintó un retrato. En su salón se reunieron escritores expatriados como Ernest Hemingway, F. Scott Fitzgerald, o Ezra Pound, y fue la inventora de la expresión «Generación perdida» (Lost Generation). Publicó su primer libro en 1909, Tres vidas. Su obra de más éxito fue su autobiografía, contada desde el punto de vista de su compañera: The Autobiography of Alice B. Toklas.
